Enquanto Naruto sai em mais uma missão, com chances reais de encontrar Sasuke, Shikamaru continua responsável pelo exame Chūnin juntamente com Temari. 

A garota de Suna é uma presença constante na Vila de Konoha. Uma shinobi forte, brava e nada delicada. Seus cabelos loiros lembram os de Naruto. 

É ela quem dá o primeiro passo, mas Shikamaru aceita a investida. Ele deixa Temari tomar conta da situação e eles transam ali mesmo, na sala onde trabalham, de forma rápida e desleixada, usando a mesa como apoio. Shikamaru perdendo sua virgindade. Ele só queria dirimir sua culpa pelo amor por Naruto.