Ele estava acostumado a vê-los girarem em círculos diversas vezes, eles brigavam, eram parceiros, confiava um no outro, se amavam, e mesmo assim não conseguiam ir em frente com seu relacionamento. Por um bom tempo Diggle obsevou Oliver e Felicity arruinar qualquer chance de estarem juntos tornando-se os próprios vilões de sua história. Oliver era teimoso e se preocupava com sua segurança, ele não conseguia enxergar um futuro em que ele pudesse ser o arqueiro e Oliver Queen ao mesmo tempo. Felicity o amava, há muito tempo sabia disso, mas ela evitava falar sobre isso até mesmo com seu amigo, quando finalmente Oliver teve a coragem de assumir seus sentimentos o encontro deles que haviam começado tão bem terminou de forma trágica, confirmando, ao menos para ele que ela não estaria segura ao seu lado, não dessa maneira.

Por um bom tempo Diggle aceitou isso em silêncio, ele achava que os dois tinham que chegar sozinhos à conclusão que ambos não conseguiam viver assim por muito tempo, isso deixava Roy louco, o garoto chegou a ter uma conversa acalorada com seu mentor e amigo. Apenas quando Felicity começou a se envolver com Ray Palmer que Diggle saiu do prumo, não por que achava que ela deveria esperar toda a merda de Oliver, se ela fosse feliz com o cara ele estava bem com isso, mas ela não era. No começo sim, Palmer a fazia bem, e tirava sua mente ao menos por um tempo da confusão que era Oliver Queen, mas com o passar do tempo ela ficava cada vez menos eufórica com seus encontros, criava mais desculpas para diminuir a quantidade deles, e encarava Oliver com olhar saudoso. Diggle havia decidido conversar com ela em uma noite que ela voltara cedo do encontro e fora direto para o “covil” ainda com a roupa do encontro, ele percebeu o tom admirado no olhos de Oliver ao encara-la, que logo foi trocado por tristeza por não ter sido para ele que ela havia se vestido daquela maneira. Diggle chamou os dois no canto como as crianças que estavam agindo, ganhando um sorriso de Roy que saiu e os deixou em privacidade, e finalmente falou tudo que pensava a respeito do que estava acontecendo, explicou a Oliver que ser vigilante era parte do que ele era, e que ele merecia feliz, sendo os dois, que Felicity sempre estaria correndo risco, fosse com a futura senhora Queen ou como a parceira nas atividades que eles faziam a noite. Falou que Felicity estava apenas se enganando achando que Ray a estava fazendo-a feliz, e que Oliver estava sendo um idiota a deixar sua garota com outro cara, disse muitas coisas mais que os deixaram envergonhados e ainda assim resistentes, com um suspiro cansado após seu discurso ele saiu deixando os dois pra trás. Quando voltou no dia seguinte percebeu algumas mudanças sutis, e logo na semana seguinte essas mudanças ficaram mais óbvias, os sorrisos trocados eram mais íntimos, e em um determinado momento Felicity comentou casualmente que não estava mais saindo com Ray.

Daí em diante ele tornaram-se o casal que sempre foram destinados a ser, havia momentos difíceis, em que Diggle mais uma vez tinha que intervir na teimosia, mas nada que viesse a impedir que chegasse no dia de hoje. O dia do casamento deles. Foi uma cerimônia discreta, apenas para os amigos, ela estava linda e radiante, ele ainda que contido não conseguia esconder a felicidade em seu olhar, Diggle sorria enquanto mantinha seu olhar atento a sua filha que brincava por perto, e observa atentamente o casal que tanto havia dado trabalho a ele. Quando chegou o momento de irem até o aeroporto, Diggle caminhou calmamente até o carro ignorando o olhar atônito de Oliver, para Oliver hoje ele estava como amigo, parceiro e padrinho, não como seu motorista, mas ainda assim ele abriu a porta para Felicity e sorriu.

– Mrs. Queen. – Os olhos dela brilharam ao notar seu tom orgulhoso, era a primeira vez que a chamavam pelo nome do marido e ninguém melhor para isso que seu fiel companheiro e amigo John Diggle.