Akurosu Isao, um jovem de 15 anos no 2º Ano do Ensino Médio, é um Mestre Assassino que prefere ser um lobo solitário, mas, com a sua aparência --seus cabelos longos e loiros junto com os seus olhos rubros como rubi, além de ser um jovem muito bonito, embora ele desgosta da cor vermelha--, ele é sempre cercado por belas garotas. Mas um dia, ele saiu com Amano Yuma, uma bela estudante de outro colégio, e ela se revela um Anjo Caído, e perfurou sem piedade o coração de Isao. À beira da morte, uma ruiva chamada Rias Gremory o ressuscitou como um demônio, e Isao vai viver pelo resto da vida como um desafiador de Deus... Ou é o que parece...

Cap-Français, 1758. Shay Cormac, um jovem Cavaleiro Templário, está atrás de um artefato poderoso deixado por Aqueles que Vieram Antes. Sua busca o levará para o território do Mentor Assassino François Mackandal, que lidera uma perigosa milícia de Assassinos e ex-escravos - e que alimenta um desejo de vingança contra o próprio Shay. Assassinos e Templários se confrontam neste episódio que pode indiretamente afetar o futuro de uma nova nação - e talvez do mundo.