Charlize DeWindsor tem tudo que qualquer um gostaria de ter, mas tudo não é o bastante. Para alcançar seu objetivo, ela toma uma decisão - nunca se apaixonar. Mas seus planos se descobrem ameaçados quando ela reencontra Matthew Kendrick, um amigo de infância que Charlize desprezou por toda vida, e agora era um rapaz crescido cheio de charme e sutileza. Enquanto a moça tenta manter seu coração fechado, Matthew tenta vencê-la pela curiosidade: tentar aquilo que jamais se fez - ou jamais pensou que podia fazer.