Serena, Emilly, e Natalie são melhores amigas desde sempre. Natalie tambem é melhor amiga do Chuck, que gosta da Emilly, mas não consegue demostrar seus sentimentos, e tem medo de perder o titulo de pegador. Até que Nate, amigo de Chuck, chega pra morar com ele, que se apaixona por Natalie, mas será que ela é tão facil? Será que Serena vai ser fiel ao amor de sua vida, o Dan? Você descobrirá tudo que aconteceu nessas incriveis ferias de verão no Upper East side !