Iabella Swan é diretora de arte em uma firma de publicidade, em Manhattan. Sem vida amorosa ou pessoal, ela concentra todos os seus esforços em conseguir a promoção com a qual vem sonhando.

Um dia, porém, ela recebe um convite para uma reunião com sua turma de ensino médio. Sem muito entusiasmo, Bella resolve comparecer ao evento, mas uma noite ruim e um encontro casual com uma cigana misteriosa a levam de volta para o pior ano de toda a sua vida.

Bem vinda de volta à classe de 2000, Isabella!