A cidade de mystic Falls está passando por uma crise financeira, a família Somerhalder está precisando urgentemente de dinheiro para não individar-se e pagar o dote do casamento de seus dois filhos mais velhos Joshua e Andrew. A família se obriga a procurar casamento para a filha mais nova, Ravenna.
Mas ela não aceita tão facilmente a idéia do casamento.
Ao mesmo tempo ela conhece um rapaz jovem, bonito misterioso.