Com a carreira iniciante, Rebecca após sair da faculdade de jornalismo consegue uma ótima oportunidade de emprego em uma das revistas mais bem cotadas da América. Contudo, o país está passando por uma crise e as suas colunas sobre a Opinião já não fazem tanto sucesso. Tendo apenas dois anos de experiência, Rebecca se vê no topo da lista de demissões. Em uma encruzilhada e sem saber por onde seguir, ela tem a sua última chance e a agarra com todas as forças. Contando a ajuda de seu amigo Derek, Rebecca vai em busca das maiores histórias de amor em uma edição especial do Dia dos Namorados e vê que essa pode ser a salvação da sua carreira.