Presa em sua faculdade de Engenharia Química, Elena Gilbert parece só se importar com modelos atômicos. Mas isso parece mudar quando nas férias de sua faculdade, ela é convidada para um reencontro com o pessoal do colégio. Damon Salvatore é o típico playboy americano: jovem, rico, solteiro, com intensa vida social e relações com muitas mulheres. Quando ele, nas sonhadas férias, aceita participar do reencontro com o pessoal da escola em Miami, ele imaginava apenas: céu azul, badalação, belas praias, os passeios, os iates, os drinks incríveis, mulheres saradas desfilando em seus biquínis minúsculos no calçadão, o mar turquesa... Mas ele descobre que o mais importante, naquelas férias, seria o prazer de tirar a vida de Elena dos eixos. Elena passará a viver a vida de um playboy americano e Damon passará a viver a vida de uma nerd. Essa aproximação poderá trazer consequências ou aproximá-los de vez.
*Monotonia: é quando uma pessoa está presa em uma rotina, sendo que em muitos casos, uma pessoa com essa característica é considerada enfadonha.