Phoebe conhece Ian na escola, ele acabou de se mudar de NY para Seattle com sua família, se encantam um pelo outro no primeiro dia em que se conheceram, quando Ian estava resolvendo as coisas na nova escola. As férias tinham acabado de começar e Phoebe tinha que terminar os assuntos do Centro Acadêmico, no qual era a líder. Ela tinha acabado de chegar à secretária da escola, com seu guarda costa, quando esbarrou com o novo aluno. Ficou muda por alguns segundos, mas logo se recuperou e se apresentou. Como está sempre envolvida com os assuntos escolares, e é considerada uma das melhores alunas da escola, sabia que viria um aluno novo na segunda, e ficou incumbida de fazer a apresentação da escola para ele. Ian ficou admirado por aquela garota, linda, que tinha uma autoridade no olhar.