Luana Van der Woodsen: Quando se é um Van der Woodsen algumas coisas tendem a ser hereditárias, festeira e problemática. Acho que por isso mesmo Luana acabou sendo transferida para um internato aos 16 anos, assim como sua mãe, Não sabemos se o motivo é o mesmo que levou sua mãe, Serena Van der Woodsen, que, diga-se de passagem, continua fabulosamente incrível e linda, esperamos que não. Mas nem tudo são flores na vida de Serena, pois sua filha tem uma vida igual a sua quando era mais nova. É fabulosamente linda, conhecida por todos no Upper East Side. Preparados? Pois dizem que ela sempre vem com uma pitada de confusão.

Pietro Waldorf: Conhecido como P, é o futuro sucessor de sua avó na Waldorf Designer, Pietro, filho de Chuck e Blair, está sempre ligado nas tendências da moda, sempre ligado no que está em vogue, e também lança tendências pelas ruas do Upper East Side, jovem e destemido, está sempre disposto a passar por cima de tudo e de todos, para conseguir o que quer, independente de quem tenha que cair, está sempre causando com sua melhor amiga Luana Van der Woodsen. Ascendam os holofotes, as competições por atenção vão começar.

Leonardo Bass: As coisas vêem fácil quando se carrega um dos sobrenomes mais importantes da Elite escandalosa de Manhattan, quem dirá quando se carrega dois desses sobrenomes. Não é a toa que o jovem Bass consegue tudo, tendo como irmão gêmeo Pietro Waldorf, está sempre correndo atrás de Luana, é um manipulador de primeira linha, é daqueles que todas as mulheres sonham em conquistar, mas acabam sendo conquistadas por ele. Galanteador de mão cheia, assim como seu pai, boêmio, mulherengo, e sempre usando a frase “Eu sou Leo Bass”. Será que você consegue resistir aos encantos dele?

Aricia Humphrey: Filha mais nova da agora fabulosa, viajada, rica e famosa Jenny Humphrey, Aricia tem usado seu talento e inteligência para construir e manter um império, e conseguir um lugar ao sol assim como sua mãe. Por conta da origem de seus pais, Arícia prefere não fazer muitas amizades na escola, por medo de ser descriminada, pois na Constance as coisas são diferentes. Seus planos consistem em criar uma nova elite em Manhattan.

Eduardo Humphrey: Filho adotado de Jenny, é um jovem escritor, não é popular e não faz questão de se enturmar. É irmão de Aricia e mora com os pais no Upper East Side. Sonha em ir para a Universidade de Yale e se tornar um escritor famoso, assim como seu tio Daniel Humphrey. É o melhor aluno de sua turma, é amável com todos e sempre tenta fazer o certo e o bem. Sempre responsável e pé no chão, Du despreza o estilo de vida fútil dos colegas mauricinhos. Du passa a ter todos os requisitos para ser membro efetivo do Upper East Side: é amigo da socialite Fefs Archibald, filho da famosa estilista Jenny Humphrey, além de desenvolver uma amizade tulmutuada com o herdeiro Leonardo Bass.

Fernanda Archibald: Mais conhecida como Fefs, Rica, bonita, popular, filha de um renomado dono de jornal e político Nathaniel Archibald, Seu hobbie favorito é correr no central park com o seu pai. É confusa, não sabendo o que realmente quer para si. Ele e Leonardo Bass são melhores amigos, cuidam um do outro e se tratam como irmãos. Fefs sempre tenta mostrar que é madura e tenta tomar novas decisões sobre seu futuro, mas esquece que sempre haverá um avó a posto para tomar suas decisões, assim como fizera com seu pai, Tem também um grande segredo, mostra sempre na defensiva.

Felipe Sparks: Filho de Georgina, é um cruel socialite, acaba se envolvendo com Pietro, muda seu nome de Millo para Felipe. Sempre movido pelo desejo de controle e ambição, gosta de despertar o pior lado das pessoas. Quando Pietro se vê fora de controle, lá esta Felipe: festeiro e drogado busca sempre estar no controle das situações, e está sempre se envolvendo com problemas.

Luke Abraams: Novo morador do Upper East Side, filho da agora famosa cineasta Vanessa Abraams, se torna muito próximo de Eduardo Humphrey, o que acaba gerando alguns rumores de um suposto romance pelas ruas do Upper East Side e corredores da St. Jude.