Era uma vez em Halloween Town, onde morava vários monstros, dentre eles Jack o esqueleto, o Rei do Halloween. Jack era conhecido por ser o monstro mais amedrontador de todos os tempos, e seu reinado era assustador.

No entanto, ele estava cansado de ser sempre aterrorizante, e queria mudar o rumo de sua vida.

Em uma noite de sexta-feira treze, ele teve um sonho, um sonho sobre uma festa brilhante e alegre que acontecia em outro mundo, chamado Natal. Jack nunca tinha ouvido falar em Natal antes, mas ficou impressionado com a beleza e magia que via nas imagens de seu sonho. Ele sabia que tinha que visitar este lugar, apesar de não saber exatamente como chegar lá.

Enquanto os monstros iam se preparando para o Halloween, Jack procurava incansavelmente por esse tal de Natal.

Quando Jack vai para o cemitério pensar no que poderia fazer, ele encontra sua amiga Sally, um fantasma. Jack então, arrasado por não ter encontrado o Natal, conta tudo para sua amiga Sally.

Sally então comenta:

—Eu acho que você não deveria se preocupar tanto com isso, afinal, falta uma semana para o Halloween, você já deveria estar preparando os monstros.

—Sally querida, não se preocupe, o Prefeito já está cuidando dos preparativos. Enquanto isso eu irei encontrar o Natal e fazer com que todos o vejam! -Jack fala com entusiasmo.

—Certo Jack, não irei discutir com você, mas essa ideia é maluca! – Sally exclama.

—Até mais Sally, não perca minha palestra sobre Natal hoje! – Disse Jack com um ar de confiança.

Sally o ignora e desaparece na escuridão, enquanto Jack caminha para fora do cemitério.

Algumas horas depois, todos os monstros estavam reunidos no salão, logo Jack iria fazer uma palestra sobre o Natal, mas nenhum dos monstros imaginaria isso.

Quando Jack começa a falar sobre o Natal, os monstros o chamam de louco, afinal, aquela é a cidade do Halloween e não do Natal.

Depois da palestra, Jack fica decepcionado, ele só queria algo diferente para se comemorar.

Ele então pensou, ”Já que os monstros não gostam desse Natal...Eu irei criar outro Natal!”.

Depois dessa ideia, Jack prepara tudo sozinho, presentes maldosos, comidas horríveis e a tenebrosa fantasia de “Papai Cruel”.

Faltando um dia para o Halloween, Jack deixa os presentes na porta das casas dos monstros junto com algumas comidas podres. Depois de um tempo colocando tudo, ele finalmente acaba, voltando para sua casa esperando a reação dos monstros.

Então, finalmente as criaturas saem de suas casas e se surpreendem ao ver os presentes, alguns ganharam dedos decapitados de pessoas, outros pares de olhos, cabeças, e até potinhos com sangue, afinal, eles são monstros, e adoram essas coisas!

Jack ficou muito feliz que os monstros gostaram, depois, todos o parabenizaram e o aplaudiram.

— Esse foi o nosso Natal sangrento pessoal! _Disse Jack enquanto os monstros, faziam junto a Jack, um Natal dos horrores.