Suas duas primeiras máscaras vieram juntas, aos dez anos. Uma lhe foi imposta, outra foi por escolha. A primeira, obrigatória, escondia a raiva e a preocupação dos seus irmãos mais novos, colocando um sorriso acolhedor e confiante em seu rosto. A opcional escondia sua mágoa, todas as suas dores, suas lágrimas. Escondia de todos, até de si mesmo.

Sozinhos no mundo, enganados por todos os adultos que deveriam protegê-los, os cinco jovens Zeppeli se viam dependentes do sustento do irmão mais velho. Caesar tentou fazer móveis de madeira, seguindo os passos do pai, fonte de todos aqueles problemas e alvo de seu mais puro ódio. No começo, a reputação que Mario Zeppeli deixou na cidade foi o suficiente para lhe dar algumas vendas, mas logo os clientes notaram a falta de habilidades da criança. Em algumas semanas, ninguém queria comprar seus armários tortos e mal pregados.

Caesar encontrou um refúgio emocional nas ruas. Não demorou muito para descobrir o quão útil era tirar a máscara da raiva naquele lugar. Não apenas conseguia descarregar todo aquele ódio acumulado, mas também ganhava respeito, criava um nome para si, e logo começou a tirar uma boa grana disso. De furto em furto, de assalto em assalto, ele foi capaz de sustentar os irmãos. A hierarquia das gangues ficou fácil de compreender quando ele voava de cargo em cargo.

Seu maior erro foi se aproximar do líder, Lorenzo Archetti, na esperança de tirar vantagem de sua vulnerabilidade. O tiro saiu pela culatra, pois foi apenas com aquele homem que Caesar teve coragem de tirar todas as suas máscaras. Lorenzo também foi o único em sua vida a tirar-lhe todas as roupas; em troca, ele lhe presenteou sua máscara preferida. Era uma máscara estranha, grande, difícil de nomear. Primeiro, ela servia para esconder a real natureza de sua relação com Lorenzo. Não era um trabalho difícil, dada a influência de Archetti no submundo, bem como o funcionamento de uma gangue. “Ninguém desconfia de nossa proximidade porque todos eles te veem como meu cachorrinho: fiel e protetor” Lorenzo lhe disse, numa noite amena, uma frase que o marcou de uma maneira estranha. 

Caesar entendeu a importância daquela máscara quando foram descobertos pela primeira vez. Em alguns minutos, ele estava morto, mas o que saiu da boca daquele homem ainda assombraria seus pesadelos por anos, tal qual suas expressões de asco. Houveram mais três, como que para provar o ponto. Quatro cadáveres somando à enorme lista de Lorenzo. Suas mãos podiam estar limpas, mas a consciência de Caesar ficou imunda.

Durou pouco mais de um ano. Caesar assumiu a liderança após a morte de Archetti em mais um conflito rotineiro. Naquele momento, o garoto colocou a máscara da dor para nunca mais tirá-la. As duas heranças de Lorenzo definiram sua vida dali em diante: a máscara escondia muito bem sua sexualidade, e liderar a gangue tornou o sustento da família muito mais estável. Foi inclusive por causa da gangue que viajou até Roma, onde sua vida sofreria uma mudança brusca novamente.

Havia acabado de finalizar mais um conflito causado pelo ódio por seu pai quando avistou o próprio. Os seis anos de abandono e sofrimento emergiram na forma de sede de sangue. Abandonou seus comparsas com desculpas esfarrapadas e seguiu Mario pelas ruelas de Roma, decidido a cometer seu primeiro assassinato. Logo chegaram em uma das ruínas da cidade, onde havia um centro arqueológico. 

Caesar perdeu seu pai de vista entre as colunas quebradas e as pilhas de pedras que talvez já tivessem sido paredes. Se viu defronte um belíssimo mural esculpido na parede, mas apenas tinha olhos para as pedras preciosas ali incrustadas. Sua ganância, tão bem cultivada na vida do crime, tomou-lhe a razão. Tudo aconteceu muito rápido, e ele ainda demoraria anos para entender todos os eventos daquele dia. A única coisa que entendeu no momento foi que seu pai, incapaz de reconhecê-lo, tinha acabado de salvar sua vida. Observou Mario Zeppeli ser lentamente absorvido pela estrutura de pedra enquanto lhe dava um novo objetivo de vida: encontrar Lisa-Lisa em Veneza para poder destruir aqueles monstros presos em pedra.

Lisa-Lisa lhe acolheu, sanou suas dúvidas e lhe ensinou a arte do Hamon. Não pensou duas vezes antes de decidir assumir a missão que corria por sua linhagem. Vingaria seu pai, seu avô e todos aqueles que vieram antes, destruiria os Homens do Pilar e todas as máscaras amaldiçoadas que eles criaram. Sua vida de delinquente ficou para trás, um fantasma que aterrorizava-o em algumas noites, onde suava frio ao pensar que sua reputação poderia chegar em Veneza, poderia atrapalhar sua causa. Teve sorte de isso nunca acontecer. 

Nos quatro anos de treinamento intenso na Cidade das Máscaras, Caesar ironicamente foi capaz de esquecer as suas. Ainda as usava, mas de maneira natural, passiva, pois nada as colocava à prova. Desenvolveu sua própria técnica de Hamon, fez grandes progressos no estudo dos Homens do Pilar, teve breves e diversos casos com moças da cidade, conquistou o apoio dos nazistas, tudo ia bem.

Caesar foi informado que os nazistas estabeleceram parceria com uma fundação americana que também se dedicava há anos aos estudos e ao combate à Máscara de Pedra. Parecia uma boa notícia, mas ela vinha com o pedido de um favor. Aparentemente haviam descoberto um quarto Homem do Pilar no México, ele havia sido reanimado, causado várias baixas, para ser então derrotado por um jovem de sua idade, usuário de Hamon. Major Von Stroheim o pedia para receber e acolher tal jovem e o dono da Fundação. Robert E. O. Speedwagon e Joseph Joestar. Ele conhecia muito bem esses nomes. Speedwagon fez parte do grupo que lutou contra Dio cinquenta anos atrás, acompanhado de Willian Zeppeli e Jonathan Joestar, os avôs de Caesar e Joseph, respectivamente. Willian foi o mestre de Hamon de Jonathan, morrera durante a missão e usara suas últimas forças para passar todo seu Hamon para o pupilo. Caesar ficou animado, era um encontro promissor, poderia ganhar dois ótimos aliados. 

Viajou para Roma, onde aconteceria o encontro. Em um dia já arranjou uma moça para cortejar, algo que se tornara um hobby seu. Sua primeira impressão de JoJo foi terrível: era fraco, arrogante, irritante. Uma grande decepção! Como aquele jovem fora capaz de derrotar Straits e Santana? Ele realmente era o resultado da linhagem dos Joestar? Mal sabia da história de seus antepassados, um desrespeito às tradições que enojava o jovem Zeppeli.

A inimizade era recíproca, e os conflitos entre eles não foram poucos. Mesmo depois do encontro inicial, o desprezo mútuo se manteve. Entretanto, conforme JoJo o surpreendia em suas ações, Caesar foi desenvolvendo um crescente respeito pelo rapaz. Sua coragem, tolice, sua dedicação e imprudência, seus planos malucos, a forma como era imprevisível, tudo isso capturava o fascínio de Zeppeli. Repentinamente, ele foi lembrado da máscara, a máscara que escondia seu desejo por homens. 

Na luta para salvar o mundo, passaram por muito juntos. Caesar negou sua paixão, sua admiração. Negava que sequer se importava com JoJo. No dia que viu-o ao longe lutando contra ACDC, seu peito ardia em luto. Considerou Joseph um homem morto, e a lágrima que derramou a caminho do quarto de Lisa-Lisa não foi vista por ninguém. Havia acabado de ser parcialmente sincero com Messina, admitindo sua admiração por JoJo, admitindo que o entendia e o via com bons olhos, admitindo que JoJo era sua motivação para ficar mais forte… e era essa sua recompensa? Estava exausto de nunca poder ser sincero sobre seus sentimentos.

Ao ver JoJo parado ali, vivo e bem, encostado no batente da porta, ao ouvi-lo chamar seu nome e comemorar sua chegada, Caesar sentiu sua máscara despencar. Felicidade o dominou como nunca antes, seu rosto se iluminou, e seu impulso era abraçar Joseph, beijá-lo com paixão e fazê-lo prometer nunca mais assustá-lo assim. Foi um breve momento. Caesar recolocou a máscara e disfarçou a felicidade, chamando JoJo de sortudo por ter sobrevivido. Não teve muito tempo de pensar no ocorrido, havia uma batalha para lutar.

Juntos, mataram ACDC sem machucar Susie Q. Joseph se apaixonou, prometeu mil amores a ela, prometeu que se casariam, mas logo eles tiveram de partir em busca da Joia Rubra de Aja, deixando Susie para trás. Caesar poderia ter sentido ciúmes desse romance, poderia ter ressentido Susie ou Joseph, mas não fez nada disso. De certa forma, ele até ficava feliz. JoJo também tinha suas máscaras, a máscara da imprudência, a máscara do humor, a máscara do herói destemido. Caesar não era capaz de ver o que tinha debaixo de cada uma delas, mas conseguia identificá-las. Zeppeli gostaria que Joseph tirasse suas máscaras para ele, mas sabia que isso não era possível, não enquanto ele mantivesse as suas. Por este motivo, ficava feliz que Susie Q pudesse ser alguém que JoJo não precisasse usar máscaras por perto.

Passaram juntos por mais algumas experiências de quase morte, e Caesar ficava cada vez mais apaixonado. Sua grande paixão secreta, no entanto, não impediu que se magoasse com as palavras duras de JoJo. Ele ofendeu sua linhagem, ofendeu a Caesar, que, numa decisão impulsiva, foi enfrentar Wham e Cars sozinho. Seu arrependimento foi amargo e logo entendeu que nunca mais veria seu amor. Caesar morreria ali e, quase que reencenando a história de seus antepassados, ele usou suas últimas forças em favor de JoJo. Roubou o antídoto de Wham, que salvaria a vida de Joseph, e colocou todo seu Hamon em sua faixa de cabelo. Evitou sentir-se ofendido ao notar que seu oponente lhe permitia aquilo.

Ao soprar a bolha de sangue que carregaria seu último presente, Caesar Zeppeli não usava máscara alguma, pois aquele era um ato de amor livre, sincero e sem pudor.