Felicity estava no porto de Tortuga observando o grande navio de velas negras chamado Pérola Negra. Desde de que ela estava no orfanato, ela sonhava em ver aquele barco, pois sabia que ele pertencia a seu pai. Jack Sparrow. Ops. Capitão Jack Sparrow. Na carta que sua mãe, Angelica, escreveu para ela, a mesma dizia que Felicity deveria procurar por seu pai, quando completasse 18 anos.

Entretanto, Felicity, não era muito paciente, então com apenas 16 anos de idade. Fugiu do orfanato e foi para o lugar mais obvio para encontrar piratas. Tortuga.
Desviando o olhar do navio e olhando ao seu redor,ela pensou em uma maneira de entrar no Pérola, sabia que Jack estava reunindo uma nova tripulação, e também sabia que ele não aceitaria uma mulher nela.
Ela então viu um rapaz magro e de sua altura, passeando pelo porto. Felicity sorrio, ja sabia o que iria fazer. Seguiu o rapaz ate uma rua quase deserta, onde usou o cabo de sua espada para desacorda-lo. Ela pegou suas roupas e colocou em si mesma, pego o chapéu do rapaz, amarrou o cabelo e o colocou por dentro do chapéu.

Pronta, ela sorriu mais uma vez, seu plano estava dando certo, so faltava ir ao bar onde seu pai estava e se alistar para fazer parte de sua tripulação. E por isso que ela fez.
Ja passava da 9 da noite quando ela entrou no Bar do Caolho, assim que entrou viu o tal senhor Gibs do qual sua mãe tinha falado nas cartas, e , mais ao lado, viu seu pai. Ela paralisou por um instante, mas não podia dar bandeira, então respirou fundo, e foi em direção a Gibs.
Chegando lá, Gibs nem olhou-a direito e já começou a fazer perguntas:
— Qual seu nome meu jovem?
— An, é Dilan.
— Muito bem, e porque quer entrar na tripulação de Jack?
— Velejar pelos mares sempre foi meu sonho.
— Que ótimo meu jovem, pode ir para aquele lado e esperar o momento em que vamos zarpar. Próximo.
Felicity se sentou em uma mesa do bar e ficou observando discretamente seu pai; sabia que ele não era um homem comum, muito menos um pai comum, mas ela o amava, mesmo com todos seus defeitos, ela amava seu pai.
Logo chegou a hora de zarparem, ela e o resto da nova tripulação seguiram Gibs e Jack ate o Pérola.

Chegando lá, ela viu um rapaz tando ordens aos marujos para prepararem o navio, ele aparentava ter 20 anos, tinha cabelos e olhos castanhos claros. Jack o chamou para mostrar aonde dormiriam os novos marujos. Ele foi ate eles e disse:
— Olá, eu sou Simon, o segundo imediato, vou levar vocês ate o porão onde vocês iram dormir.
Os marujos então seguiram Simon ate o convés inferior onde ficava as redes, cada um escolheu a sua e voltaram ao convés superior. Simon perguntou o nome de cada um e dividiu as tarefas, City ficou com o cabo de amarada. Logo zarparam e já estavam em mar aberto.

O dia foi longo, e ao entardecer os marujos puderam descansar, nossa heroína notou que Simon a encarou com desconfiança o dia todo, ela torcia para não ter sido descoberta.
A noite Jack e seus marujos ficaram bebendo e cantando pelo navio, comemorando algo que acabaram de inventar so para beberem. City estava sentada em cima de um barril observando tudo com alegria, ela se sentia em casa ali.
Depois de algum tempo todos os marujos já estavam desmaiados por causa do cansaço e da bebedeira. City estava na proa do navio, observando o mar, era a unica acordada, ou era o que ela pensava.
— Eu sei quem você é, ou melhor eu sei quem você não, e você não é Dilan, não é nem homem, você é uma mulher.
Ela se assustou, e tentou concertar as coisas:
— O que? Não sei do que voce esta falando...
— Eu sei que voce é uma mulher, e se não me falar o que esta fazendo aqui, eu vou te denunciar para o Jack.
— Não! Não, POR FAVOR, eu conto pra voce!
— Comece.
— Eu estou aqui, em busca de meu pai.
— E quem é o seu pai?
— Não posso falar!
— Jack!!!
— Não!Não!É, o Jack, ele é meu pai.