Damon Salvator com 23 anos já é Vice-Presidente da Salvator Emprise. Ele é filho de Edna e Giusepe Salvator e tem duas irmãs Caroline e Rebeka. Damon sabe que é um homem lindo e que são poucas as mulheres que resistem aos seus olhos azuis por isso não tem dificuldade em sair todos os dias com uma diferente. Os seus melhores amigos são Klaus e Stefan que apesar de negarem têm uma queda pelas suas irmãs. Giusepe entregou a Vice-Presidência ao filho da sua empresa para ninguém desconfiar dos seus outros negócios que Damon passará a dirigir (Contrabando de armas e drogas). Tudo ia bem na vida do jovem até que é obrigado a casar com a herdeira dos Gilbert para assim transformarem os dois impérios em um só.

Elena Gilbert com 22 anos é uma jovem muito doce mas que não se importa muito com a aparência. Sabe que seus pais Grayson e Miranda a consideram chata e não vêm a sua verdadeira beleza. Quando os seus pais comunicam que terá de casar com o herdeiro dos Salvator a ideia não lhe parece má pois assim ficaria longe deles e das suas críticas. O que ela não imaginava é que sua vida mudaria mas para pior.

Quando Elena e Damon se conhecem a menina fica fascinada com a beleza do noivo, os seus olhos azuis encantaram-na e ele foi tão atencioso que ela pensou ter encontrado o seu princípe. Damon olhava para Elena sem qualquer interesse, ela até podia ser doce mas para ele isso pouco importava. Revirou várias vezes os olhos ao ver a forma como ela se vestia mal mas como tinha prometido a seu pai seria atencioso.

O casamento para ele não mudaria nada apenas o seu estado civil. Ele depois de conhecer a noiva tinha deixado claro aos amigos que depois de casado seria ele a dar as ordens em sua casa e pelo que via Elena não o iria desobedecer.

Elena ficou amiga das irmãs do noivo e estava feliz pois elas pareciam gostar de si. As duas deram-lhe conselhos para esta mudar a sua imagem mas a jovem gostava de ser assim e as loiras não insistiram.

Nos meses antes do casamento Elena e Damon saiam para se conhecer melhor e ela acabou por se apaixonar por ele. Ele era tão perfeito na sua visão que nem reparava que ele não sentia o mesmo. Elena só percebeu que iria viver num martírio no dia a seguir ao seu casamento.

Elena e Damon tinham casado numa cerimónia simples e tudo saiu perfeito. À noite Elena entregou-se a ele e como era a primeira vez dela ele foi delicado e cuidadoso e ela era a mulher mais feliz do mundo, pelo menos até a manhã seguinte.

Quando Elena acordou o marido já não estava em casa e Jenna a governanta avisou que este tinha ido trabalhar. A garota assentiu e ficou a conversar com Jenna que era uma ótima pessoa. Elena não tinha nada que fazer por isso resolveu convidar as cunhadas para passarem a tarde com ela mas as duas tinham viajado por isso acabou por ficar a ler um livro.

À noite quando Damon chegou Elena ia abraça-lo e dar-lhe um selinho mas este se desviou dela e foi para o quarto deixando-a sem entender o que se passava. Ela estava no sofá à espera dele para jantarem quando viu que ele ia sair.

Elena: Damon aconteceu alguma coisa? Porque me está a tratar assim de forma tão fria? – Damon sorriu de lado e Elena nunca o tinha visto assim.

Damon: Elena se pensou que nosso casamento seria um mar de rosas estava enganada.

Elena: Como assim? Nós casamos ontem e tudo estava tão bem.

Damon: Como você é ingénua. Não percebeu que só nos casamos para unir nossos impérios? Acha que eu me apaixonaria por alguém como você que nem sabe se arrumar direito? – Elena estava com as lágrimas nos olhos.

Elena: Mas ontem fosse foi tão delicado na hora que fizemos amor. – Damon gargalhou alto.

Damon: Amor? Qual amor? Aquilo para mim não passou de sexo e só foi delicado por ser sua primeira vez.

Elena: Então tudo é uma mentira? – as lágrimas já corriam pelo rosto dela.

Damon: Custou a perceber. Eu vou explicar a situação para você. Nós somos casados e cumpriremos nossas obrigações pois meus pais querem netos, mas não espere de mim amor ou fidelidade pois isso não terá. Acho que esta conversa não chegará aos ouvidos de seus pais pois pelo que percebi vocês nem se dão lá muito bem.

Elena: Como eu foi burra.

Damon: Chega de choro que eu tenho uma loira em hotel a minha espera e você está me atrasando.

Quando ouviu aquilo Elena subiu para o quarto e chorou como nunca. Ela tinha se apaixonado por um homem que não valia nada e que a tratava pior que seus pais. Ele nem mentiu para dizer onde ia teve de esfregar na cara dela que a ia trair e o pior era que a morena não tinha quem a ajudasse a sair daquela situação. Estava prisioneira dele.

Damon chegou de madrugada e Elena fingiu que dormia mas sentiu o perfume da mulher com quem ele devia ter estado e aquilo causou-lhe nauseas. Os dias seguintes não foram diferentes ele saia e voltava tarde e as vezes tinha relações com ela. Elena apesar de saber que ele não a amava e que só o fazia para gerar um herdeiro acabava por consentir mas depois se sentia mal. Ela nunca teve força para lutar por nada do que queria.

Um mês depois de estarem casados Elena descobriu que estava grávida e foi a empresa para contar a Damon mas quando abriu a porta da sua sala viu-o a envolver-se com a secretária e sem que ele a visse saiu correndo. Ela andou por muito tempo de carro e depois parou e colocou a mão na barriga, ela não iria deixar que aquele bebé passasse por tudo aquilo. Ver o pai com outras e a humilhar a sua mãe por isso decidiu fugir para longe com o seu bebé.

Damon quando chegou a casa estranhou não encontrar Elena e quando foi ao quarto percebeu que as coisas dela não estavam lá. Ele revirou tudo e encontrou um exame de gravidez e percebeu que ela tinha fugido com um filho dele. Começou a partir tudo e jurou que a encontraria e a faria pagar pela fuga.