Ele costumava assistir filmes com Blair antes de dormir quando estavam namorando, algumas raras vezes quando as criticas da mídia haviam sido particularmente favoráveis eles viam algo recente mas quase sempre o que decidiam assistir eram os clássicos da época de ouro de Hollywood, eram os favoritos dela afinal, filmes que ela conseguia se ver como a protagonista, Blair sempre era Audrey Hepburn, Julie Andrews, Natalie Wood , Grace Kelly e Katherine Hepburn (ela não gostava muito dos filmes de Marilyn Monroe no entanto), eles falavam sobre o filme depois até adormecerem.

Esse foi um hábito que ele também havia pego ao começar a namorar com Nate, embora nem sequer parecesse a mesma atividade de tão diferente que essa experiência era com ele. Nate gosta de comédias de Judd Apatow e filmes de vampiros toscos e qualquer coisa com gore, sangue falso jorrando, cabeças explodindo, e eles rindo direto do quão ridículo tudo aquilo era, e toda vez que algo que não era tão divertido assim estivesse acontecendo na tela Nate jogava pipocas do outro lado da cama tentando acertar a sua boca ou o beijava até o filme começar a ficar interessante de novo e eles não conversavam a respeito depois do final porque Nate sempre acabava adormecendo pouco antes do filme acabar.

Ele ainda sente falta das conversas com Blair, mas por alguns momentos ele não tem certeza se os trocaria pelos risos com Nate, ou por vê-lo adormecer com a cabeça deitada em seu colo.