Após ter um contrato valendo milhões arruinado por sua desastrada secretária, Oliver decide dar a ela uma lição. Faltava apenas 100 dias para o fim do ano e esse era o exato tempo que ele precisava colocar em prática seu plano de conseguir fazer sua secretária, Felicity Smoak, o pagar por todos aqueles meses estressantes que havia o submetido. Só não sabia ele, que o tiro acabaria saindo pela culatra e a lição no final, quem aprenderia seria ele.