Damon Salvatore é um universitário de 22 anos, que mesmo sendo de família rica, batalhou de todas as maneiras possíveis para poder pagar sua faculdade, já que seu padrasto nutria um ódio profundo por ele e nunca o ajudou em nada, ao contrário de Stefan, seu irmão mais novo, que sempre teve tudo que desejou. Mas o que ninguém, além de sua melhor amiga Bonnie, que por coincidência do destino também é melhor amiga de Elena, é que no passado se meteu com gente barra pesada que ainda o persegue, fazendo com que ele afaste as pessoas para que elas não se machuquem. Elena é uma garota rica, que não liga para o dinheiro, tem 18 anos e está no ultimo ano da escola, Caroline e Bonnie são suas melhores amigas, Bonnie é a mais velha e já está na faculdade e Caroline estuda com Elena, Stefan nutri um sentimento por ela, mas a menina o vê apenas como um amigo, muito diferente do sentimento que irá nascer nela assim que conhecer seu irmão, Damon Salvatore. Para ficarem juntos terão de enfrentar barreiras, e uma delas é o próprio amor deles, que os induzirá a fazer escolhas precipitadas.