Anna é uma decoradora que vive na cidade de Nova York com o namorado Jeremy. Ela espera que ele a peça em casamento e quando ele não o faz, ela resolve seguir uma antiga tradição irlandesa: no dia 29 de fevereiro a mulher pode pedir o homem em casamento e ele tem que aceitar. Aproveitando que Jeremy viajou exatamente para a Irlanda e faltando apenas 3 dias para o dia 29, Anna embarca em uma divertida viagem em busca de seu final feliz.