Elena e Damon eram amigos desde crianças. Ela tinha 5 anos e ele 7 anos quando seus pais (família Gilbert e família Salvatore) se reecontraram. Seus pais eram muito amigos desde o tempo do colégio e despois de tanto tempo se reecontraram e tornaram-se vizinhos. Elena e Damon passaram a maior parte da infância juntos. Os pais de Elena eram: Miranda e John Glbert e os de Damon eram: Melissa e Mikael Salvatore. Enquanto Elema tinha dois irmão: Caroline e Jeremy, Damon tinha apenas um: Stefan.

Elena sempre gostou de Damon, mas nunca demonstrou isso pois tinha medo que a amizade deles fosse estragada... Mal ela desconfiava que Damon também gostava muito dela, de um jeito que ele nunca gostou de nenhuma outra garota e olha que ele já tinha ficado e namorado com várias... Quando ela tinha 15 anos e ele 17 anos após se reecontrarem, seus irmãos resolveram tramar um plano para que eles ficassem a sós e assim pudessem revelar os seus sentimentos um para o outro...