Mesmo sendo adorada por todos da escola, Elena se sente solitária, até conhecer Damon... Mas seu mundo vira de cabeça para baixo após descobrir quem ele realmente era.
Após alguns séculos de muita farra, Damon começa a andar na linha, ou quase. Lexi e Enzo fazem de tudo para ajudá-lo a superar o que houve no passado..
Um grande poder paira sob Mystic Falls, começa então uma onda de ataques e os cidadãos da pequena cidade começam a se perguntar se isso não teria haver com os novos moradores.
Damon percebe que nunca irá conseguir fugir de seu passado quando seu irmão chega a cidade acompanhado de seu pior pesadelo. E eles estão dispostos a fazer de tudo para que Damon junte-se a eles nas trevas novamente.