Em 1864, o começo do fim para os irmãos Salvatore e o triângulo com Katherine, Damon conhece a jovem Anna. Doce e inocente, a garota encanta o Salvatore mais velho. Mas sempre com sua dama de companhia, a bruxa Emily Bennett, ou a mãe por perto, Damon não podia chegar perto, até aquele dia.
"Quero mostrar algo. Um segredo."
"Sr. Salvatore, minha mãe diz que não devo sair sem Emily..."
"Então esse vai ser mais um segredinho nosso."
(...)Naquela noite Damon foi para cama com Katherine pensando em Anna depois sonhou com ela, e a vampira percebeu algo disposta a descobrir o quê e destruir quem ameaçasse ficar em seu caminho.

1864 tirou de Damon muito mais do que a humanidade, e de Anna do que sua mãe. 1864 tirou deles o amor.