Chuck era um garanhão e depois que seu pai morreu o deixando com tudo tentou ter um pouco mas de responsabilidade, para relaxar um pouco ele resolve pensar sobre tudo em Paris durante o verão, longe de todos, mas o que ele não esperava era se apaixonar perdidamente por Blair, ela estava estudando Moda a quase dois anos e vivia em Paris a mas ou menos dez anos apesar de ser americana e sim... Nova iorquina. Para completar tudo Blair ficara gravida, mas quando soube Chuck já avia partido para a América, perdendo todo e qualquer contato com ela. Apesar de tudo Blair resolveu ter a criança. Anos se passam e quando Blair tem de resolver algumas coisas em Washington, ela decide deixar a filha sobre os cuidados de sua melhor amiga Jenny que passara o verão em NY, não sabendo ela e nem Jenny que não chegara a conhecer o tal cara do passado de Blair do qual ela pouco falava que Jenny era cunhada da irmã de Chuck. O que sera que o destino promete?