Quando Anna Pierce termina seu noivado de muitos anos, fica desolada e decide partir para New York em busca de novos ares, já que funcionou tão bem para sua melhor amiga, a conhecida Rachel Reed (Livro 1).
O que Anna não contava é que o destino fosse brincar com ela e trazer Ryan Wentz, novamente, para a sua vida. Ambos conseguirão um trabalho na mesma empresa e dividirão espaço no mesmo prédio.
Ele não a esqueceu desde a primeira vez que a viu, na última viagem da garota. E ela, menos.
Juntos, passarão por situações desastrosas e divertidas, tentando entender se isso é apenas o acaso ou estava destinado à ser.

Rachel Reed acaba de se mudar para New York em busca de uma vida melhor. Completamente sozinha, precisa de um emprego e novos amigos. Ela vai encontrar uma amizade diferente com seu vizinho, Peter Clark, o canalha do prédio. Rach e Pete são pessoas completamente opostas: enquanto ela está decidida à arrumar um emprego, ele não quer trabalhar e enquanto ela foge dos homens, ele todo dia traz uma garota nova para a sua cama.
Como dois mundos tão diferentes podem se colidir?
Por quanto tempo essa amizade vai durar?