O maior assalto da história vai começar, mas, não é só isso. Emma Swan, a responsável, vai encontrar em seu caminho algo imprevisível, que em nenhum momento achou ser possível, seu filho Henry. E, do outro lado, está Regina Mills, a responsável pelas negociações com os assaltantes e, mãe adotiva de Henry, a qual possui uma relação um tanto problemática. Isso, não é só sobre o maior assalto do século, talvez seja também sobre o caso de amor mais improvável do milênio.

Emma esta começando em um colégio novo, enfrentará o desafio de conhecer pessoa novas, de pessoas a rejeitarem e principalmente o desafio de se aceitar. Regina Mills vai entrar em sua vida colocando tudo que ela sempre acreditou em pauta.