Já pensou como seria a história da Cinderela se ao invés de duas irmãs-postiças ela tivesse irmãos? Ou o que teria acontecido com Lady Tremaine e suas crias depois que Cinderela se casou com o príncipe e mudou-se para o castelo?

Essa história reimagina o clássico dos irmãos Grimm, particularmente inspirando-se nas versões animadas dos estúdios Disney (com alguns elementos canônicos da animação do estúdio e suas duas sequências) sob uma perspectiva nova, e, tomando como protagonista, a personagem Anastasia Tremaine, que aqui, em sua versão masculina, é Alastair Tremaine.

Alastair é o irmão mais novo de Daniel e irmão-postiço de Ella, criados pela rígida Lady Tremaine, uma senhora que após ficar viúva do pai de Ella, torna-se cada vez mais rígida e avessa à menina, esta que, por uma ajuda mágica, acaba tendo um final feliz, deixando o restante da "família" desajustada à mercê do destino.

Uma amizade inadequada faz Alastair mudar o curso de sua história e reunir sua família novamente de alguma forma. Mas será isso uma boa ideia?

Atraída por Ursula, uma guerra entre deuses causou em Storybrooke grande destruição e tristeza para todos moradores. Algumas pessoas do reino de Arendelle tentaram ajudar, mas ficaram presos na cidade. Um Conselho foi então formado e decidiram que seria melhor para a segurança e conforto de todos, que se esquecessem de tudo que aconteceu. Sem condições de lançar uma nova maldição, Regina descobre uma forma de reaproveitar magia e causar praticamente os mesmos efeitos sobre quase todos moradores da cidade. Mas efeitos estes que começam a dar errado. No meio de tudo isso, acompanhamos a história de David, que sofre com o término de sua relação de longa data com Mary Margaret. Ele descobre num amigo que também é capaz de amar de novo e se dá uma nova chance, deixando de se afastar das pessoas. Seu filho, Neal, o ajuda direta e indiretamente com isso, garantindo muitos momentos fofos e emocionantes com o pai.
Ruby, August, Mulan, Lily e outros estão envolvidos nessa história de forma a prender você nessa leitura cheia de mistério e drama.