Merida Dunbrock era rude, ausente de afeto por qualquer ser humano e possuidora de uma personalidade forte e esmagadora. Sempre pronta para brigar com alguém, sua arrogância a afastava de todos. Sua vida se resumia a fingir que nada lhe atingia e zombar do amor, quando na realidade, só atacava as pessoas ao seu redor para preencher o enorme buraco em seu coração. Hiccup havia perdido tudo, inclusive, a vida. Depois de um acidente, fora induzido a coma. Ele iria morrer em breve. Desesperado, pediu ajuda aos Céus para que lhe dessem uma última chance, qualquer coisa para que tivesse sua vida de volta. E surpreendentemente, lhe atenderam o chamado. Tudo dependeria de concretizar sua missão, e era sua última chance. Teria o prazo de quarenta dias para fazer com que alguém amasse Merida verdadeiramente, e caso não conseguisse, deveria aceitar a morte e seu destino final. Caso conseguisse teria a chance de finalmente recuperar tudo o que havia perdido. Desesperado, Hiccup aceitou o trabalho de quase-cupido e foi mandado novamente para a Terra como um espírito, onde deveria conviver com a garota e iniciar sua missão.

O que não esperava, no entanto, é que fosse tão complicado fazer com que alguém a amasse de verdade, e mais complicado ainda fazê-la aceitar o amor de alguém.