Depois de ser expulsa do colégio e fazer uma maldosa pegadinha com a sua madrasta, Jessie Lewis se vê obrigada a passar uma temporada no Canadá, com sua Tia Kat e seu primo Jax.
Mas Jessie prefere sua vida assim do que ter que morar e aturar seu pai cego pelos encantos da madrasta, a madrasta que está mais para uma cobra e seu irmão mais velho que já deixou de ser seu melhor amigo.
Em uma certa noite, Jessie, conhece Alec, Drew e Sam, que serão ser seus melhores amigos, que irão lhe mostrar que todos tem seus problemas mas mesmo assim nunca estão sozinhos... E quem sabe, até a descoberta de um novo amor!