Dean Winchester começa a escrever cartas para seu irmão, que finalmente realizou o sonho de entrar em Stanford. Mas você sabe, Dean só começa a escrever porque Castiel o obriga. E se depois ele vira um dependente dessas cartas e continua escrevendo mais e mais, e conforme o tempo passe o assunto torna-se apenas o ex-anjo, trazendo uma obsessão para falar sobre Castiel, ninguém além de Sam precisa saber.
Aqui vemos cada carta que Sam Winchester recebeu de seu irmão. (Destiel).

"Mal sabem os humanos todas as histórias de amor que foram presenciadas e abençoadas pelas estrelas."

"(...)Mas você têm algo que nenhum outro seria capaz te ter.

Você têm o amor de um anjo."

"Não havia medo da morte, ou medo do destino. Era medo de ficar só."

Coisas que não direi a você. Nunca.

"Você já quebrou muitas regras, Dean Winchester. Talvez uma a mais deixe a fixa mais bonita"