Como uma típica novaiorquina, Kiera só quer aproveitar a nova vida que adquiriu assim que saiu da casa dos pais para morar no centro da "Cidade que nunca dorme". Entretanto, seus planos para aproveitar a total liberdade vão por água abaixo quando sue irmão, Kyle, se muda para um bloco de apartamentos à uma quadra do seu. Mesmo com seu irmão mais velho no seu pé, Kiera ainda se diverte. Vai a faculdade durante o dia, trabalha a noite em um bar, e nos dias de folga e fins de semana, sai para explorar a cidade que tanto ama e se divertir com os amigos. O que ela não contava, é que com o irmão que está sempre presente, viesse um antigo amor de verão que não se parece em nada com o garoto que ela resolveu esquecer.