A guerra entre os reinos Angel e Hunter perdurou por duas gerações, nos últimos anos mesmo com todas as tentativas do Rei Angel Charles Novak de um acordo de paz, nada foi conquistado devido as recusas do Rei Hunter John Winchester, entretanto isso mudou depois do falecimento do último, já que seu herdeiro e filho mais velho Dean, havia de imediato após o período de luto enviado seu mais confiável amigo Robert Singer como emissário para organizar enfim algo que agradasse os reinos. Depois de curto debate foi decidido que um casamento que ligasse ambas famílias seria o mais aceitável, por isso ficou acordado que o príncipe mais novo de ambos deveriam contrair matrimonio, sendo assim Castiel Novak, o mais novo dos cincos filhos de Charles, deveria desposar Samuel Winchester, irmão mais novo e herdeiro de Dean.