Rapunzel é uma garota exemplar, com suas notas boas, sua mãe que a ama e seus dois melhores amigos, Soluço e Merida, sua vida não podia ser mais normal, até a chegada de Jack Overland. Jack é um garoto esperto e brincalhão, que parece sempre querer provoca-la, mas isso não impede Rapunzel de perceber seu lado sombrio. Mesmo sabendo que ele pode ser a pessoa errada, ela sente uma certa atração pelo garoto, e fica muito confusa quando tem que escolher entre se importar com ele ou não. Rapunzel faz de tudo para descobrir seus segredos, mesmo que isso arrisque sua vida.