Chuck Bass é um jovem bilionário de 18 anos que acabou de perder seu pai, Bartholomew. Bart, como era mais conhecido, era um investidor bem sucedido e dono do New York Palace Hotel. Bart criou Chuck sozinho pois sua mãe tinha falecido quando deu a luz, e, por isso, acabava sendo duro e frio com Chuck, pois ele o culpava pela morte de sua amada. Chuck namorava uma garota chamada Blair, e juntos vivem um relacionamento cheio de idas e vindas.