Damon e Elena tiveram um relacionamento muito forte no passado que durou apenas alguns meses. Depois que ambos fizeram 2 meses de namoro, logo em seguida tiveram uma pequena briga que acabou com todo o lindo relacionamento dos dois. Então, Damon se mudou para New York e Elena continuou em Forks. Elena, na tentativa de reconciliar seu relacionamento foi para New York atrás de Damon, mas acaba descobrindo que Damon e Caroline estavam tendo um relacionamento.