Depois de uma atitude rebelde, Elena Gilbert se vê em um beco sem saída quando seu pai decide colocá-la para estudar em um colégio interno na Inglaterra. Um lugar que parece mais com um castelo mal assombrado, onde chove praticamente o ano todo. As pessoas são nojentas e os professores são piores ainda. Mas, se tudo o que está ruim, pode piorar, ainda tem ele: Damon Salvatore. O garoto que mexe com a sua cabeça e com seu psicológico. Inimigos, amigos, ou mais do que tudo isso? É como dizem "entre tapas e arranhões, pode nascer uma grande paixão."

- Bobo é quem acredita que todo o romance tem que ser clichê, afinal.

Um beijo pode mudar muita coisa. Não importa o sexo e as vezes nem a opção sexual. Emily e Alison sempre foram amigas, mas acontecimentos inesperados entraram no meio disso.

"As coisas ficaram estranhas depois que eu beijei minha melhor amiga".

"Eu já me apaixonei. É doloroso e sem sentido, e as pessoas dão uma importância exagerada pra isso."

O High State School carrega consigo alunos problemáticos, mistérios não resolvidos e histórias sigilosas. Desde que uma de suas alunas, Katherine Pierce, desapareceu misteriosamente e foi dada como morta, as coisas não são as mesmas. Pelo menos, não para Damon. O garoto sentia como se os dias fossem vazios, dolorosos, como se o tempo nunca passasse. Ele sempre fora considerado o bad boy da escola, a má companhia. E agora ele não se importava mais com nada disso. As pessoas julgavam, tiravam suas próprias conclusões, mas ninguém sabia da verdade. Mas o maior problema nessa história toda é Elena Gilbert, a garota nova que mexe com a cabeça da escola inteira. Elena era a imagem cuspida de Katherine, o que só faz com que a vida de Damon, que já estava toda errada, vire de cabeça pra baixo e dê um salto da realidade, pra nunca mais voltar ao normal.

Uma história intensa, cheia de reviravoltas, com partes surpreendentes e cheia de mistérios.