A história descreve como Elena se sentiria após a partida de Damon de Mystic Falls. (The Vampire Diaries) ele fez um acordo com Stefan, o irmão mais novo... Quem Elena escolhesse ficaria na cidade e o outro não escolhido saíria de Mystic Falls. Elena se vê totalmente perdida por conta da partida de Damon e tenta esquece-lô, porém fracassa. Elena se vê divida entre os irmãos Salvatore e se iguala a Katherine que havia feito algo parecido. A história é escrita apartir do episódio 4x04 em que Damon ajuda Elena a ser uma vampira e a controlar sua sede de sangue.