Jason Deeps é um grande cantor de 23 anos que rouba os coraççoes das garotas por todo o mundo desde os 16, mas desta vez, o seu coração que foi roubado pela atriz e cantora Grace Bennett. Depois de anos de namoro, ele descobre que foi traído por Grace, e cai em prantos. Para tentar se recompor ele faz um concurso pra ficar na casa de três fãs, uma em cada mês. Mas acaba que as três meninas que ganharam moram juntas e são completamente diferentes e malucas.
Essas três meninas são três fãs que sempre sonharam em conhecê-lo, e elas sempre acreditaram na frase "Never Say Never" e aí está, elas acreditaram e o conheceram. Mas as coisas começam a complicar quando uma das três que realmente o ama e sofre por ele, começa a demonstrar os seus sentimentos, e Jason percebe que ele corresponde por tais sentimentos...