Aos dez anos Itachi foi promovido a chunin. Em sua primeira missão como líder de uma equipe, foram interceptados por ninjas da grama que tentavam roubar as plantas de arquitetura de Konoha, que estavam em posse do mestre artesão, ao qual a equipe de Itachi protegia.

Seu caráter passivo ajudou analisar a situação e elaborar um plano rapidamente, porém, quando suas mãos se encheram com o sangue do inimigo, Itachi sentiu a morte próxima pela primeira vez.

Era apenas um jovem, como ele. E morto por ele.

Itachi sabia que possuía o poder de matar, mas nunca o desejou fazer.