Elena e Katherine foram criadas numa família amorosa. Seus pais, Miranda e Grayson, as mimavam com muito amor e carinho. Cresceram aprendendo os bons valores. Gentileza, educação, e honestidade.

Tiveram uma infância feliz, uma família estável e unida, com pais dedicados e atenciosos.

São muito parecidas, fisicamente, apesar da diferença de idade, mas isso é uma coisa que nunca pesou entre elas, Katherine sempre desejou uma irmãzinha, e mesmo tentando, o casal Gilbert tinha dificuldades em engravidar novamente, até que conseguiram. Quando Elena chegou da maternidade, no colo da mãe, Katherine se apaixonou imediatamente por ela.

As duas se dão incrivelmente bem, e seus pais sempre se orgulharam do relacionamento delas.

Katherine saiu da cidade de Richmond pra ir à faculdade de Columbia fazer jornalismo. Conseguiu um estágio numa revista de moda, durante a faculdade, e após se formar, não só garantiu o emprego como acabou se tornando editora com o tempo.

Elena decidiu ser médica, como o pai. Mas, quer seguir os passos da irmã, indo pra Columbia também. Se prepara pra isso desde que entrou no ensino médio, com atividades extracurriculares pra melhorar seu score e garantir sua nota alta.

A notícia da morte dos pais pegou as duas de surpresa, modificando alguns planos. Katherine estava prestes a marcar a data do casamento, e precisou adiar devido às novas responsabilidades, e Elena se viu num ambiente totalmente novo e hostil, tendo que se dedicar muito mais aos estudos pra conseguir a vaga na faculdade sonhada.

Apesar da mórbida situação que as uniu novamente, tentam seguir em frente, se ajustando a nova vida imposta pelo destino.

Stefan e Damon não tiveram a mesma sorte. Ambos perderam a mãe pro câncer, muito cedo pra Stefan que tinha apenas 8 anos e muito sofrido pra Damon, com apenas 16. O pai, nunca se fez presente pra nenhum dos dois, e Damon se encarregou de dar a atenção que o caçula precisava. Junto com a criada, que era como uma babá, Denise.

A diferença de idade entre os dois se deu pelas tentativas incessantes da mãe em engravidar. Após o nascimento de Damon, o casal queria uma menina, e ano após ano, a gravidez era interrompida antes de terminar.

Quando Stefan nasceu, apesar de contente com o caçula, ela já se sentia fraca e infeliz por tantas perdas, e praticamente se deixou consumir pela doença que a dominou, sem que ela nem mesmo lutasse.

Giuseppe nunca foi um homem carinhoso. Era rude e, mesmo fazendo as vontades da esposa, não demonstrava carinho, nem por ela, muito menos pelos filhos. E após sua morte, se afastou dos dois, mergulhando intensamente no trabalho, se tornando o maior magnata de Petróleo que já se teve notícias.

Os meninos sempre moraram em NYC por conta das atividades financeiras do pai, e estudaram nos melhores colégios. Damon, inspirado pelo idealismo da mãe, escolheu ser advogado no intuito de defender quem não pudesse, e se formou também em Columbia.

Contudo, o seu nome importante abriu algumas portas e lhe garantiu um emprego, durante a faculdade, numa das melhores firmas de advocacia de New York, entretanto, após se formar, ele decidiu usar o sobrenome da mãe e mudar de firma, pois seus casos pro-bono são sempre em alguma causa ambientalista, indo de encontro aos negócios do pai. O que gerou uma briga séria e sua saída de casa, se afastando do próprio irmão.

Stefan se mantém praticamente sozinho, desde os 14 anos, quando Damon foi morar no próprio apartamento que comprou com a herança que sua mãe deixou. Apesar de ter empregados pra quase tudo, desde a morte de Denise, logo que o irmão foi embora, ele evita criar laços, e tenta ser independente, já que o pai nunca está presente.

Ele mantém contato com irmão, esporadicamente, quando consegue burlar os sistemas de segurança do pai, que o mantém vigiado quase o tempo todo, com medo de que Damon o influencie. “Seu irmão é um idealista idiota, não quero que você se torne um molenga como ele, você vai gerir meus negócios quando tiver idade pra isso” ele sempre repete, mas, os planos de Stefan são outros, que ele guarda escondido sem que ninguém saiba.

Stefan namora Rebekah, filha caçula de um dos sócios do seu pai, Elijah Mikaelson. Ambos se conhecem desde sempre, por causa da proximidade das famílias, e por estudarem no mesmo colégio a vida toda.

Katherine e Damon se conheceram sem querer. Ela era estagiária ainda, e num dia que se atrasou, saindo de casa sem comer, passou numa cafeteria próxima ao trabalho pra buscar um café e uma rosquinha pra aguentar até o almoço.

Damon estava aguardando um cliente, e a observou entrando, um pouco atrapalhada com o tanto de coisas que carregava, e tentou ajudá-la na porta. Ela sorriu e agradeceu, sem nem olhar pra ele que ficou encantado com aquele sorriso.

Katherine foi até o caixa, e tentando alcançar a própria bolsa, deixou uma revista cair, e ele, novamente, a ajudou. Segurando a revista, e mais algumas pastas pra que ela pudesse finalmente alcançar o que queria. Ela sorriu novamente, e dessa vez o olhou, e ficou encantada com aqueles incríveis olhos azuis que a encaravam e sorriam, admirado.

Damon se apresentou, seu cliente ainda ia demorar, e ele a convidou pra sentar com ele. Katherine não disse seu nome e, infelizmente, estava atrasada, então, declinou o convite, educadamente. O que o deixou mais encantado. Estava acostumado a conseguir todas as mulheres que queria apenas as olhando, e aquela moça, tão estabanada, o recusou.

— Você vem aqui todo dia? - ele perguntou enquanto o café dela não chegava.

— Não, só hoje, estou atrasada, sai de casa sem comer. - ela respondeu, ainda sorrindo.

— Katherine. - o atendente gritou.

— Ah, meu café! - ela tentou se ajeitar e pegar seu copo, sem sucesso.

— Katherine, bonito nome. Será que amanhã eu posso ter a honra de te encontrar de novo? - ele perguntou, tentando ajudá-la a equilibrar as coisas e pegar seu lanche.

Katherine sorriu agradecendo, pegou seu café e respondeu. - Talvez, mais cedo. Preciso ir. Bom dia!

Damon ficou observando ela caminhar e entrar no prédio em frente. Sorriu pra si, pensando que não tinha perdido o jeito, afinal. No dia seguinte, ele a conquistaria. E, todos os dias, ele acorda pensando a mesma coisa desde que se conheceram.