Damon Salvatore com apenas 29 anos era um dos empresários mais bem sucedidos do mercado. Tinha duas filhas gêmeas, Miriam e Hope Salvatore fruto de um relacionamento com Victória uma mulher interesseira que na primeira oportunidade não exitou em abandoná-lo com as meninas para casar com um homem mais rico. A sua desilusão foi tão grande que deixou de acreditar no amor e passou a dedicar-se apenas aos seus negócios e a sua família.

Damon é o filho mais velho de Giuseppe e Edna Salvatore. O casal ajudou o filho na criação das gêmeas e sente muito orgulho pelo filho ser um homem de sucesso. Além de Damon tem ainda duas filhas Rosalie e Isabella Salvatore que adoram o irmão. As duas namoram os irmãos Cullen, Emmett e Edward.

Os Salvatore veem a possibilidade de enriquecer mais uns milhões através de um casamento arranjado entre Damon e Katherine Gilbert. Os Gilbert têm muito dinheiro e a junção das duas famílias e respetivas empresas iria trazer benefícios para todos e mesmo que o casal não sentisse amor, Damon e Katherine concordaram e até se divertiam juntos. Tudo corria bem até que 2 dias antes do casamento Katherine procura Damon para lhe comunicar que quer desistir.

Damon: Você teve meses para desistir e não o fez porque quer desistir agora a 2 dias do casamento? – estava furioso pois não queria virar chacota da imprensa.

Katherine: A verdade é que me apaixonei por outro homem, tentei evitar mas foi mais forte que eu.

Damon: E como nossos negócios vão ficar? Ao me abandonar você vai deitar por terra a imagem das empresas Salvator e Gilbert.

Kath: Eu tenho uma solução para isso tudo. – disse baixo

Damon: Está esperando o quê para me contar? – perguntou frio

Kath: Case com Elena. – Damon a olhou sem entender – Você não a conhece mas minha irmã mais nova está voltando para Mystic Falls e pensei que ela poderia ocupar meu lugar. – Damon ficou pensativo.

Damon: Você acha que sua irmã aceitaria casar comigo em menos de 2 dias e sem me conhecer? – estava a ponderar a ideia

Kath: De livre vontade não mas se papai disser que é para a segurança de minha mãe e de Jeremy ela aceita sem pensar. O único problema que vejo é que ela não vai querer transar com você já que ela sonha com um grande amor.

Damon: Isso para mim não é problema pois sexo posso ter com qualquer mulher. O importante é ter a meu lado uma mulher que pertença a uma boa família e que cuide de minhas filhas.  –Katherine sorriu

Kath: Suas filhas me detestam mas com Elena sei que será diferente.

Damon: Duvido pois as duas não suportam nenhuma mulher ao meu lado mas vamos tentar.

Damon e Katherine foram falar com Grayson Gilbert que ficou incrédulo ao saber da decisão de sua filha mais velha. Estava capaz de a matar mas quando ouviu a sugestão de fazer a troca da noiva ficou tranquilo e aceitou. Miranda sabia que Elena não ia gostar mas para o bem de todos teria de fazer a filha casar com Damon para que a empresa de sua família não afunda-se. Elena ao voltar de viagem com sua melhor amiga Caroline ficou chocada com as novidades.

Elena: Vocês só podem estar de brincadeira. – os pais não falaram nada – Katherine foge com um tal de Stefan e estão me dizendo que terei de me casar com um estranho no lugar dela?

Miranda: É para o bem de nossa família Lena. Pense em mim e em Jeremy ao menos, se as empresas falirem por conta do escândalo estaremos perdidos.

Grayson: Além do mais Damon sabe que será apenas um casamento de aparências e se tudo der certo em 2 anos você pode pedir o divórcio.

Elena: Nestas alturas preferia ser filha de meus padrinhos pois eles nunca me pediriam nada assim. – os padrinhos de Elena eram Carlisle e Esme Cullen que tinham três filhos, Emmett, Edward e Alice.

Grayson: Vai aceitar o contrato ou não Elena? – olhou para Caroline e sabia que não tinha outra saída

Elena: Aceito mas quero saber quem é Damon Salvatore.

Miranda: Elena o homem vive saindo em revistas você já deve ter visto.

Elena: Até parece que perco meu tempo lendo revista de fofoca. Como vão explicar a troca da noiva?

Grayson: Damon disse para a imprensa que a noiva dele sempre foi você mas como não queriamos te expôr sua irmã se oferecer para fingir que era ela já que a mesma adora aparecer em tudo que é revistas. – Elena revirou os olhos

Elena: Vocês pensaram mesmo em tudo. – ironizou - Acho bom Kath ter fugido pois se vir Katherine na minha frente serei capaz de a matar.

Miranda: Você vai adorar as filhas de Damon querida. – ela arregalou os olhos

Elena: Filhas? Ele tem filhas?

Miranda: Ele tem duas meninas lindas, elas são gêmeas e se chamam Hope e Miriam. A mãe delas as abandonou com Damon para casar com outro homem mais rico.

Elena: Parece que hoje em dia ninguém mais casa por amor, tudo envolve dinheiro.

Grayson ligou para Damon anunciando a decisão de Elena e o mesmo ficou de passar mais tarde em casa dos Gilbert para conhecer a noiva. Caroline apesar de tudo ficou feliz por sua amiga ir casar e tratou logo de ajudar nos últimos detalhes da festa de casamento por isso avisou a seu noivo Klaus que apenas o veria no dia do casamento. Elena não estava contente com aquela situação pois sonhava em casar por amor mas sabia que o melhor para sua família era ela casar com o tal de Damon já que nunca encontrou o amor mesmo.