Charlotte é Madim nos jornais da escola. Ela é uma colunista, que dá conselhos sobre relacionamentos, mas está bem confusa com seu amor por Ray, um amigo que estudou a vida toda com ela, mas que só agora ela começou a perceber seus sentimentos, e torce para que seja correspondida. Com a ajuda de seus melhores amigos Jay e Audrey, ela vai se aventurando no mundo dos problemas entre pais e filhos, namorados e namoradas, amor, tristeza e mistério, guia seus colegas de escola através da coluna, e ao mesmo tempo tenta fazer sua vida amorosa dar certo (e existir também!).
"Eu odeio a escola. Com todas as minhas forças. Acho que se eu pudesse, eu pulava essa etapa da minha vida até a parte que eu estou noiva, com um trabalho legal, um lugar pra morar onde o elevador pare no meu apartamento, e sem espinhas. Quando se é adolescente, é tudo tão ruim. É como se tudo fosse três vezes pior e mais dramático do que realmente é. E quando você se apaixona, parece que cada vez que respira, respira pela pessoa. Cadê minha independencia? Onde está minha autosuficiencia? Até parece que eu não sei controlar minhas emoções! Urgh."