Na década de 60, Farkle Minkus é um escritor muito inteligente, mas praticamente fracassado que, depois de seu pai negar ajuda financeira, volta a viver de seus livros (ou, melhor dizendo, de seu livro, no singular). Ele poderia ser apenas mais alguém que não deu certo na vida, como tantos em Nova York, e continuar como um homem comum.
Mas, por sorte, acaso, ou obra do destino, vai morar justo no apartamento acima do de Miss Riley Metthews, uma "dama" que vive do dinheiro que seus casos da alta sociedade lhe dão.
Riley vive em meio à alta sociedade, festas e luxo, tudo de que Farkle jurou se afastar. Mas Riley possui algo que Farkle nunca tinha visto: um enigma que ele não consegue desvendar.
O ruivo mergulha nesse mundo aparentemente fútil da garota, mas que guarda mais segredos do que imaginava.
Ele é o que Riley chamaria de "fracassado",nunca teria imaginado se apaixonar por um tipo como aquele. De fracassados já bastavam ela, seu gato sem nome, e sua melhor amiga, Maya, artista revolucionária que vendeu pouquíssimos quadros na vida. Não, Riley estava decidida a se casar com um homem rico, de preferência velho, e comprar uma casa onde ela possa se sentir como na Tiffany's, sua loja preferida.
Mas ela nunca imaginou que uma pessoa pudesse fazê-la se sentir como na Tiffany's. E Farkle nunca imaginou que uma pessoa pudesse mudar tanto assim sua vida.