Tyler Reed e Lily Carter são melhores amigos e sócios, os dois têm uma empresa de perfumes que faz sucesso no mundo todo. Tyler faz um sucesso ainda maior com as mulheres, é um dos solteiros mais cobiçados de Nova York. Um galinha completo. O problema é quando Lily viaja a Londres por um longo tempo e ele acaba sentindo mais saudades do que o normal. E quando ela volta, ele se dá conta de que está apaixonado pela melhor amiga que veio com uma bagagem extra: Um noivo.

Em todos esses anos de amizade, Tyler vê-se na Friendzone pela primeira vez. E ele precisa impedir que Lily se case a qualquer custo. Ou a perderá para sempre.